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Il Milan esce sconfitto alla sua prima apparizione in Champion’s League dopo sette anni con luci ed ombre, peraltro comprensibili visto anche il livello dell’avversario. Il Liverpool dal canto suo vince in maniera convincente, anche se nel primo tempo era uscito momentaneamente sconfitto dopo che il Milan sembrava aver trovato la formula giusta per ribaltare il risultato. Inglesi subito in vantaggio dopo appena 9 minuti, è di Tomori l’involontaria deviazione alle spalle di Maignan. Rossoneri che ancora frastornati potrebbero anche andare sotto di due reti quando l’arbitro concede un rigore per un presunto fallo di mano di Bennacer, dal dischetto l’ex romanista Salah si fa parare il rigore da Maignan, che è anche molto reattivo sulla successiva ribattuta di testa di Djogo Jota. Da questo momento il Milan di fatto inizia a giocare ed inanella un micidiale uno-due nel giro di pochi minuti. Tra il 42′ ed il 44′ prima Rebic e poi Brahim Diaz riescono a portare i rossoneri in pareggio -vantaggio. Prima arriva il pareggio di Rebic, su assist di Leao, due minuti più tardi ed è Diaz a ribadire in rete un tiro di Theo Hernandez inizialmente bloccato dalla difesa. Nel secondo tempo la squadra di Pioli va in goal con Kjaer, ma la palla di Hernandez era già uscita sul fondo, goal quindi annullato. Dopo tre minuti Salah pareggia i conti, scattando sul filo del fuorigioco, comunque non ravvisato, l’egiziano segna beffando Maignan con un bel pallonetto. Intorno alla mezz’ora arrivano i primi cambi per il Milan, escono Leao e Saelemaekers ed entrano Giroud e Florenzi. Al 69′ arriva il vantaggio della squadra allenata da Klopp,: angolo per i Reds, palla fuori per Henderson che calcia al volo ed infila l’angolino alla destra di Maignan. Dopo altre sostituzioni da ambo le parti, tra cui anche Tonali per Bennacer, il Milan prov a riprendere il pallino della partita in mano, Giroud colpisce di testa su cross di Theo Hernandez, ma non inquadra la porta. Rossoneri ancora vivi fino alla fine. All’87’ ottima occasione per pareggiare su calcio d’angolo: cross in mezzo, Kjaer spizza il pallone che finisce tra i guantoni di Alisson, l’altro ex romanista della serata. Al 93′ Brahim Diaz ci prova da fuori area, palla alta sulla traversa non di molto. Finisce così l’esordio stagionale del Milan in Champion’s, con una sconfitta in una gara dove a tratti si è vista anche una buona squadra.
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