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Parte con l’handicap il ritorno del Milan nelle coppe europee, la squadra non ha convinto al di là del risultato, un rotondo 0 a 2 da parte del Benfica che compie un’impresa storica vincendo per la prima volta a San Siro contro i rossoneri. Fin dalle prime battute si è notato che il Benfica era messo molto bene in campo e che riusciva a gestire le situazioni in campo affrontando gli avversari a viso aperto e con un’attenzione particolare. Milan già sotto al 15′ con la rete di Lukebakio che riesce a crearsi uno spazio per poter tirare e beffare sul suo palo Maignan, poco dopo i portoghesi colgono un palo con Sudakov. Il Milan pecca nel non dare profondità ognuno dà l’impressione di non riuscire a trovare la propria posizione o, peggio ancora, di non dare vita ad azioni corali di gioco. Unica occasione della prima frazione di gara un tiro di Terracciano da appena fuori area con seguente parata di Trubin in angolo. Il Milan di fatto ha regalato ancora una volta un tempo agli avversari, come contro la Lazio. Nella ripresa Amorim prova a sparigliare le carte in tavola e manda in campo Gila e Pulisic al posto di Hutchinson e Terracciano Tra il 46′ ed il 50′ i rossoneri potrebbero pareggiare, ma prima Bartesaghi, appoggio da dimenticare, ma soprattutto De Winter tiro sballato da buona posizione buttano alle ortiche ottime occasioni E così al 53′ arriva il raddoppio del Benfica con praticamente tre quarti della squadra rossonera in area che però non riesce ad arginare l’avanzata di Kaminski che segna quasi in beata solitudine A seguire escono Cisse e Bartesaghi per Moreira e Saelemakers. Tutti questi cambi producono un paio di tiri interessanti di Pulisic su cui Trubin fa sentire la sua presenza Vince la squadra che ci ha creduto di più e che ha saputo gestire gli spazi in campo
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